Монастырь «Св. Рождество Богородицы »находится примерно в 4 км к югу от города Килифарево и примерно в 14 км в том же направлении от Велико Тырново. Он расположен на правом берегу реки Белица.

Место, где находится сегодняшний монастырь, почитается как священное с первых веков распространения христианства на этих землях. Об этом свидетельствуют археологические раскопки, проведенные здесь в 70-х годах ХХ века, когда были обнаружены две трехнефные раннехристианские базилики.

Килифаревский монастырь был основан между 1348 и 1350 годами выдающимся болгарским писателем Феодосием Тарновским при поддержке тогдашнего правителя царя Ивана Александра (1331-1371).

Болгарский средневековый писатель Григорий Цамблак писал в своей «Похвале Евфимия», что монастырь Феодосия «ничем не уступает синайским монашеским таинствам».

Феодосий превратил Килифаревский монастырь в распространителя исихастского движения и в один из важнейших духовных центров средневекового болгарского образования. Слава монастыря распространилась не только по Болгарии, но и за ее пределами, к нему приехали монахи из Византии, Сербии и Валахии. К 1360 году количество монахов, студентов и книжников в школе Феодосия достигло 460. По некоторым данным, здесь работали лучшие болгарские художники-миниатюристы, которые в 1360-62 гг. Сочинили и проиллюстрировали знаменитую Томичевскую Псалтирь - один из ценнейших художественных памятников болгарского средневековья.

Килифаревский монастырь существовал до конца Второго болгарского царства.

Во время завоевания Тырново в 1393 году турки разрушили крепость рядом с монастырем, а вместе с ней разрушили величественный Килифаревский монастырь.

Возрожденный в 1442 году, монастырь был одним из первых отреставрированных во времена Османской империи Тырновских монастырей. Но вскоре его снова разрушили.

Считается, что Килифаревский монастырь был перенесен на его нынешнее место вниз по реке Белица около 1586 года.

Во время Тырновского восстания 1598 года побежденные повстанцы нашли убежище в монастыре, из-за чего турки убили большую часть монахов и опустошили монастырь. Выжившие бежали, и только в 1625 году некоторые из них вернулись и восстановили монастырскую церковь и жилые дома. Позже, во время подавления Второго Тырновского восстания Ростислава в 1686 году, турки снова разрушили монастырь.

Достоверные данные о строительстве Килифаревского монастыря на его нынешнем месте относятся к 1718 году, когда была построена старинная монастырская церковь Рождества Богородицы.

Во время погромов в Кырджали около 1800 года монастырь несколько раз подвергался опустошению.

Первоначальный средневековый монастырь 14 века имел неправильную форму, а толщина окружающей крепостной стены составляла 2,20–2,95 м. Он располагался на трех террасах.

Монастырь в нынешнем виде относится к эпохе Возрождения (XIX век). Это комплекс хозяйственных и жилых построек и собор Рождества Богородицы.

Огромный двор монастыря образован умышленной «ломкой» двух свободных концов жилого флигеля, соединенных высокими каменными стенами. В комплекс входят еще два красивых двухэтажных жилых дома в стиле Возрождения.

Монастырский храм Рождества Богородицы своим особым архитектурным планом отличается от всех других монастырских церквей, построенных до того времени в Болгарии.

После многих лет настойчивых требований турецких властей и сбора средств в 1840 году мастер Возрождения Кольо Фичето начал строительство сегодняшней однонефной одноглавой церкви. Наружные стены церкви пластично украшены многочисленными двухъярусными арочными нишами, заполняющими фасады от земли до чердачного карниза.  Строительство храма было завершено в 1842 году, внутреннее убранство произведено годом позже. Иконостас - это позолоченная, художественно выполненная работа. Из живописного убранства церкви интересны фрески, которые находятся в двух часовнях и датируются 1718 годом, временем первой реставрации церкви. Согласно канону, сцены из евангельских событий находятся в верхних поясах, а нижний ряд занят фигурами в полный рост. Фрески в Килифаревском монастыре характерны для начала XVIII века, так как в позах и жестах персонажей присутствует определенная жесткость и непропорциональность, но зато изображенные лица одухотворены.

И в эпоху османского рабства монастырь продолжал оставаться духовным и образовательным центром.

В середине ХХ века в Килифаревском монастыре проживала монахиня Юстина, русская по происхождению, и он был преобразован в женский монастырь, как и сегодня.

Его храмовый праздник 8 сентября.